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Gli esteri metilici sono il prodotto della trans-esterificazione tra metanolo e acidi grassi. Essi sono un particolare prodotto tecnologico implicato in moltissime utilizzazioni, dall’industria alimentare a quella dei carburanti e delle vernici. I trigliceridi trans esterificati emettono un sottoprodotto, il glicerolo, che distillato viene inviato in altri reparti industriali, tra cui quello cosmetico e farmaceutico.

[banner]I sucresteri si ottengono dalla esterificazione degli acidi grassi o dalla trans esterificazione degli esteri metilici degli acidi grassi con carboidrati, in genere il saccarosio e altri polisaccaridi. Le proprietà chimico fisiche di questi composti dipendono dal numero e dal tipo di acidi grassi esterificati e ciò ne favorisce l’utilizzazione come emulsionanti non ionici o come sostituti dei grassi alimentari in una dieta ipocalorica. Essi vengono anche definti poliesteri dello zucchero (o SPE dall’inglese Sugar Poly Esters) da cui deriva anche la molecola di Olestra. In particolare sono preparati attraverso una transesterificazione base catalizzata di carboidrati con esteri metilici di acidi grassi, utilizzando metossido di sodio come catalizzatore. Questo metodo richiede una temperatura di reazione elevata (>100°C) e solventi organici, talvolta tossici.

Sequenza di reazioni di sintesi di un sucrestere monoesterificato

Reazione 1: Lo ione metossido “strappa” un idrogeno allo zucchero, rendendolo in forma ionizzata.

Reazione 2: L’anione formatosi è nucleofilo e si lega la gruppo carbossilico dell’estere metilico

Reazione 3: Il riarrangiamento elettronico determina l’espulsione dello ione metossido che catalizza una nuova serie di reazioni e la formazione del sucrestere monoesterificato

Ulteriori cicli di reazione determinano la produzione di -di e tri-esteri del saccarosio: il mono, -di e tri-stearato, il mono-palmitato e l’oleato,  tutti identificati con la sigla E473 (Codifica Europea Additivi). La sigla indica che i sucresteri sono additivi alimentari permessi dalla legisazione europea e disciplinati dal decreto ministeriale (D.M.1996). Essi sono essenzalmente emulsionanti e possono essere aggiunti alle varie matrici alimentari al fine di determinarne una migliore stabilizzazione della fase acquosa con la fase grassa.

Nella loro produzione è necessario che gli esteri metilici e i zuccheri vengano disciolti in solventi organici. Quest’ultimi sono tossici per l’uomo e pertanto la legislazione ha definito quali sono i solventi ammessi ed ha anche riportato i valori massimi di tollerabilità nel prodotto finito.

Nomenclatura, struttura dei solventi organici e limite di tollerabilità nel prodotto finito

Invece il Ministero della Sanità ha stabilito i quantitativi massimi di impiego dei sucresteri negli alimenti ed ha definito una provvisoria DGA umana di 2,5 mg/Kg  di peso corporeo. I sucresteri con un elevato numero di acidi grassi legati (>5) non vengono digeriti dalle lipasi pancreatiche e non sono assorbiti, anche se una minima parte sembra sia realmente assimilata. Essi si presentano come gel compatti, solidi, molli oppure come polveri dal colore che oscilla tra il bianco e il giallo paglierino, fino al marroncino. Sono moderatamente solubili in acqua ma solubili in etanolo. Altri parametri di purezza da monitorare onde concedere l’uso dei sucresteri negli alimenti interessano: la quantità di metanolo, di saccarosio libero residuo, di acidi grassi liberi ed altre sostanze che già in piccole quantità possono determinare problemi di sanità pubblica.

Paramentri di purezza dei sucresteri